неверно что существует такой тип номенклатура органических соединений как номенклатура

Урок №28. Номенклатура органических соединений

Химическая номенклатура – это совокупность названий индивидуальных веществ, их групп и классов, а также правила составления этих названий. Номенклатурные правила, разрабатываемые международным союзом чистой и прикладной химии (IUPAC), приняты в большинстве стран мира.

Тривиальная номенклатура

В истоках развития органической химии новым соединениям приписывали тривиальные названия, т.е. названия, сложившиеся исторически и нередко связанные со способом их получения, внешним видом и даже вкусом и т.п. Такая номенклатура органических соединений называется тривиальной.

Тривиальные названия не зависят от структуры и часто связаны с источником выделения или способом получения данного соединения. Например, яблочная кислота:

Тривиальные названия представляют собой исторически сложившиеся названий, которые отражают природный источник вещества (молочная кислота, мочевина, кофеин), характерные свойства (глицерин, гремучая кислота) или имя первооткрывателя (кетон Михлера, углеводород Чичибабина). Тривиальные названия не отражают точный состав и строение вещества, но позволяют увидеть, к какому классу соединений относится соединение. Многие тривиальные названия достаточно лаконичны, общеупотребимы и эквивалентны во всем мире, например валериановая кислота (англ. valeric acid ), ксилол (англ. xylol ), пропионовый альдегид (англ. propionaldehyde ). Поэтому употребление некоторых из них разрешено правилами IUPAC

В таблице ниже приведены некоторые из соединений, сохранивших свои названия и в нынешние дни.

Рациональная номенклатура

С расширением списка органических соединений, возникла необходимость связывать их название со строением. Базой рациональной номенклатуры органических соединений является наименование простейшего органического соединения. Например,

Однако, более сложным органическим соединениям невозможно приписать названия подобным способом. В этом случае следует называть соединения согласно правилам систематической номенклатуры ИЮПАК.

Систематическая номенклатура ИЮПАК

ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии ( International Union of Pure and Applied Chemistry ).

В данном случае, называя соединения, следует учитывать местоположение атомов углерода в молекуле и структурных элементов. Наиболее часто применяемой является заместительная номенклатура органических соединений, т.е. выделяется базовая основа молекулы, в которой атомы водорода замещены на какие-либо структурные звенья или атомы.

Систематические названия полностью составляются из слов и частиц, которые отражают определенные элементы строения молекулы и опиcывают структурные особенности соединения, например,

Источник

Номенклатура органических соединений

Номенклатура органических веществ – это система правил, которые позволяют дать уникальное название каждому химическому соединению.

Перед изучением номенклатуры органических веществ обязательно рекомендую познакомиться с темой Классификация органических соединений.

Номенклатура органических соединений
Тривиальная Систематическая Рациональная

Систематическая номенклатура ИЮПАК

В настоящее время используется номенклатура ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).

Основа названия органических соединений в зависимости от числа атомов углерода:

Количество атомов С в цепи 1 2 3 4 5 6 7 8 9
Корень Мет- Эт- Проп- Бут- Пент- Гекс- Гепт- Окт- Нон-
Тип связей Одинарная связь (С–С) Двойная связь (С=С) Тройная связь (СΞС)
Суффикс -ан -ен -ин

Наличие функциональных групп в органической молекуле обозначают добавлением в название приставки или суффикса:

Функциональная группа Приставка Суффикс
–СООН -карбокси
–СООН — овая кислота
–SO3H Сульфо- -сульфокислота
–(С)Н=O Оксо- -аль
–ОН Гидрокси- -ол
–SН Мерканто- -тиол
–NH2 Амино- -амин
–NО2 Нитро-
–OR Алкокси-
–F, –Cl, –Br, –I, –Hal Фтор-, хлор-, бром-, йод- (галоген-)

Для обозначения числа кратных связей и числа функциональных групп используют следующие числительные:

Количество кратных связей и функциональных групп 2 3 4 5 6 7 8
Числительное Ди Три Тетра Пента Гекса Гепта Окта

Название углеводородных радикалов:

Название Углеводородный радикал
Метил- –CH3
Этил- –CH2CH3
Пропил- –CH2CH2CH3
Изопропил- –CH( CH 3 )CH 3
Бутил- – CH2CH2CH2CH3
Изобутил- – CH2CH (CH 3 )CH 3
Втор-бутил – CH (CH 3 ) CH2 CH 3
Трет-бутил – C (CH 3 ) 3

Правила составления названий алканов

1. Выбирают главную углеродную цепь

Главная цепь — это самая длинная и самая разветвленная непрерывная последовательность углеродных атомов. При этом неважно, как нарисованы на схеме углеродные атомы (вверх, вниз, влево, вправо). При этом углеводородные радикалы, которые не входят в главную цепь, являются в ней заместителями. Главная цепь должна быть самой длинной.

Например, в молекуле на рисунке главной является цепь, отмеченная на рисунке а

%D0%B3%D0%BB%D0%B0%D0%B2%D0%BD%D0%B0%D1%8F %D1%86%D0%B5%D0%BF%D1%8C

2. Главная цепь должна быть самой разветвленной.

Например, в молекуле, изображенной на рисунках а и б, выделены цепи с одинаковым числом атомов углерода. Но главной будет цепь, изображенная на рисунке а, т.к. от нее отходит 2 заместителя, а от главной цепи на рисунке б – один:

%D1%81%D0%B0%D0%BC%D0%B0%D1%8F %D1%80%D0%B0%D0%B7%D0%B2%D0%B5%D1%82%D0%B2%D0%BB%D0%B5%D0%BD%D0%BD%D0%B0%D1%8F %D1%86%D0%B5%D0%BF%D1%8C

3. Нумеруют атомы углерода в главной цепи.

Нумерацию следует начинать с более близкого к старшей группе конца цепи.

При наличии двух и более заместителей цепь стараются пронумеровать так, чтобы заместителям принадлежали минимальные номера.

Например, правильная нумерация в главной углеродной цепи

%D0%B3%D0%BB%D0%B0%D0%B2%D0%BD%D0%B0%D1%8F %D1%86%D0%B5%D0%BF%D1%8C %D0%BD%D1%83%D0%BC%D0%B5%D1%80%D0%B0%D1%86%D0%B8%D1%8F

Тривиальная номенклатура

Тривиальная номенклатура сложилась исторически по мере зарождения и развития исторической химии, до появления единой системы наименования органических веществ.

Многие тривиальные названия используются и сейчас. В таблице ниже приведены тривиальные названия основных органических веществ, а также их названия по систематической номенклатуре.

Углеводороды и галогенпроизводные

Название по тривиальной номенклатуре Название по систематической номенклатуре Формула вещества
Изобутан 2-метилпропан CH3-CH(CH3)-CH3
Этилен Этен
Пропилен Пропен CH2=CH-CH3
Дивинил Бутадиен-1,3 CH2=CH-CH=CH2
Изопрен 2-Метилбутадиен-1,3 CH2=C(СH3)-CH=CH2
Винилацетилен Бутен-1-ин-3 CH≡C-CH=CH2
Толуол Метилбензол %D1%82%D0%BE%D0%BB%D1%83%D0%BE%D0%BB1
Кумол Изопропилбензол %D0%BA%D1%83%D0%BC%D0%BE%D0%BB
орто-Ксилол,

пара-ксилол

1,2-Диметилбензол,

1,4-Диметилбензол

%D0%BE%D1%80%D1%82%D0%BE %D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%BB%D0%BE%D0%BB %D0%BC%D0%B5%D1%82%D0%B0 %D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%BB%D0%BE%D0%BB

%D0%BF%D0%B0%D1%80%D0%B0 %D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%BB%D0%BE%D0%BB

Стирол Винилбензол %D1%81%D1%82%D0%B8%D1%80%D0%BE%D0%BB
Хлороформ Трихлорметан СHCl3
Хлоропрен 2-хлорбутадиен-1,3 CH2=C(Cl)-CH=CH2

Кислородсодержащие и азотсодержащие вещества

Источник

Номенклатура органических соединений

С развитием химической науки и появлением большого числа новых химических соединений все более возрастала необходимость в разработке и принятии понятной ученым всего мира системы их наименования, т.е. номенклатуры. Далее приведем обзор oсновных номенклатур органических соединений.

Тривиальная номенклатура

В истоках развития oрганической химии новым сoединениям приписывали тривиальные названия, т.е. названия сложившиеся исторически и нередко связанные со способом их получения, внешним видом и даже вкусом и т.п. Такая номенклатура органических соединений называется тривиальной. В таблице ниже приведены некоторые из соединений, сохранивших свои названия и в нынешние дни.

%D0%A2%D1%80%D0%B8%D0%B2%D0%B8%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D1%8B%D0%B5 %D0%BD%D0%B0%D0%B7%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%8F %D0%BE%D1%80%D0%B3%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D1%85 %D1%81%D0%BE%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B9 1 %D1%82%D0%B0%D0%B1%D0%BB%D0%B8%D1%86%D0%B02

%D1%82%D1%80%D0%B8%D0%B2%D0%B8%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D1%8B%D0%B5 %D0%BD%D0%B0%D0%B7%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%8F %D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%821

Рациональная номенклатура

С расширением списка органических соединений, возникла необходимость связывать их название со строением. Базой рациональной номенклатуры органических соединений является наименование простейшего органического соединения. Например:

%D1%80%D0%B0%D1%86%D0%B8%D0%BE%D0%BD%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D0%B0%D1%8F %D0%BD%D0%BE%D0%BC%D0%B5%D0%BD%D0%BA%D0%BB%D0%B0%D1%82%D1%83%D1%80%D0%B01

Однако, более сложным органическим соединениям невозможно приписать названия подобным способом. В этом случае следует называть соединения согласно правилам систематической номенклатуры ИЮПАК.

Систематическая номенклатура ИЮПАК

ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).

В данном случае, называя соединения, следует учитывать местоположение атомов углерода в молекуле и структурных элементов. Наиболее часто применяемой является заместительная номенклатура органических соединений, т.е. выделяется базовая основа молекулы, в которой атомы водорода замещены на какие-либо структурные звенья или атомы.

Прежде чем приступить к построению названий соединений, советуем выучить наименования числовых приставок, корней и суффиксов используемых в номенклатуре ИЮПАК.

%D0%BF%D1%80%D0%B8%D1%81%D1%82%D0%B0%D0%B2%D0%BA%D0%B8

А также названия функциональных групп: %D1%82%D0%B0%D0%B1%D0%BB%D0%B8%D1%86%D0%B04

Для обозначения числа кратных связей и функциональных групп пользуются числительными:

%D1%87%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%B8%D1%82%D0%B5%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D1%8B%D0%B5

Далее приведены наименования радикалов:

Предельные углеводородные радикалы:

%D0%BF%D1%80%D0%B5%D0%B4.%D0%A3%D0%92 %D1%80%D0%B0%D0%B4%D0%B8%D0%BA%D0%B0%D0%BB%D1%8B

Непредельные углеводородные радикалы:

%D0%BD%D0%B5%D0%BF%D1%80%D0%B5%D0%B4.%D0%A3%D0%92 %D1%80%D0%B0%D0%B4%D0%B8%D0%BA%D0%B0%D0%BB%D1%8B

Ароматические углеводородные радикалы:

%D0%B0%D1%80%D0%BE%D0%BC%D0%B0%D1%82%D0%A3%D0%92 %D1%80%D0%B0%D0%B4%D0%B8%D0%BA%D0%B0%D0%BB%D1%8B

Кислородсодержащие радикалы:

%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%80%D0%BE%D0%B4%D1%81%D0%BE%D0%B4 %D1%80%D0%B0%D0%B4%D0%B8%D0%BA%D0%B0%D0%BB%D1%8B

Правила построения названия органического соединения по номенклатуре ИЮПАК:

Определить все присутствующие функциональные группы и их старшинство

Определить наличие кратных связей

Карбоциклические соединения нумеруют начиная со связанного со старшей характеристической группой атома углерода. При наличии двух и более заместителей цепь стараются пронумеровать так, чтобы заместителям принадлежали минимальные номера.

— Определить основу названия соединения, составляющего корень слова, который обозначает предельный углеводород с тем же количеством атомов, что и главная цепь.

— После основы названия следует суффикс, показывающий степень насыщенности и количество кратных связей. Например, — тетраен, — диен. При отсутствии кратных связей используют суффикс – ск.

— Далее арабскими цифрами показывают местоположение кратных связей. Например, гексин – 2.

— Затем, также в суффикс добавляется наименование самой старшей функциональной группы.

— После следует перечисление заместителей в алфавитном порядке с указанием их местоположения арабской цифрой. Например, — 5-изобутил, — 3-фтор. При наличии нескольких одинаковых заместителей указывают их количество и положение, например, 2,5 – дибром-, 1,4,8-тримети-.

Следует учесть, что цифры отделяются от слов дефисом, а между собой – запятыми.

В качестве примера дадим название следующему соединению:

%D0%BF%D1%80%D0%B8%D0%BC%D0%B5%D1%80 %D0%BD%D0%B0%D0%B7%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B51. Выбираем главную цепь, в состав которой обязательно входит старшая группа – СООН.

Определяем другие функциональные группы: — ОН, — Сl, — SH, — NH2.

Кратных связей нет.

2. Нумеруем главную цепь, начиная со старшей группы.

3. Число атомов в главной цепи – 12. Основа названия – метиловый эфир додекановой кислоты.

Далее обозначаем и называем все функциональные группы в алфавитном порядке:

10-амино-6-гидрокси-7-хлоро-9-сульфанил-метилдодеканоат

Еще несколько заданий по номенклатуре органических соединений приведены в разделе Задачи к разделу изомерия и номенклатура органических соединений

Номенклатура оптических изомеров

В основе D,L-номенклатуры органических соединений лежат проекции Фишера:

Например, представленная ниже винная кислота имеет D — конфигурацию по оксикислотному ключу: D %D0%B2%D0%B8%D0%BD%D0%BD%D0%B0%D1%8F %D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B0

%D0%B3%D0%BB%D0%B8%D1%86%D0%B5%D1%80%D0%B8%D0%BD%D0%BE%D0%B2%D1%8B%D0%B9 %D0%B0%D0%BB%D1%8C%D0%B4%D0%B5%D0%B3%D0%B8%D0%B4

Обозначение конфигурации сахара и направление вращения аналогично конфигурации глицеринового альдегида, т.е. D – конфигурации соответствует расположение гидроксильной группы расположена справа, L – конфигурации – слева.

Так, например, ниже представлена D-глюкоза.

D %D0%B3%D0%BB%D1%8E%D0%BA%D0%BE%D0%B7%D0%B0

В данном случае заместители при асимметрическом атоме углерода располагаются по старшинству. Оптических изомеры имеют обозначения R и S, а рацемат — RS.

Для описания конфигурации соединения в соответствии с R,S-номенклатурой поступают следующим образом:

SR %D0%B8%D0%B7%D0%BE%D0%BC%D0%B5%D1%80%D1%8B

В таблице ниже приведен перечень заместителей, расположенных в порядке возрастания их старшинства:

Источник

Adblock
detector
Название по тривиальной номенклатуре Название по систематической номенклатуре Формула вещества